شرایط واکنش چگونه بر واکنش واسطه های کربوراسیون تأثیر می گذارد؟

من من به عنوان یک تأمین کننده واسطه ها ، من در دنیای واکنشهای شیمیایی ، به ویژه آنهایی که واسطه های کربوراسیون دارند ، زانو بوده ام. امروز ، من می خواهم در مورد اینکه چگونه شرایط واکنش می تواند تأثیر زیادی در واکنش پذیری این واسطه های کربوراسیون داشته باشد ، گپ بزنم.

اول از همه ، بیایید سریعاً واسطه های Carbocation را یاد بگیریم. کربوراسیون یک اتم کربن با بار مثبت است. این یک گونه ناپایدار است ، به این معنی که بسیار واکنش پذیر و مشتاق است که با چیزی که پایدار تر می شود واکنش نشان دهد. به آن فکر کنید مانند یک فرد بدخلقی که به دنبال یک دوست برای آرام کردن آنها است.

درجه حرارت

یکی از بارزترین شرایط واکنشی که بر واکنش پذیری کربن تأثیر می گذارد ، دما است. هنگامی که دما را بالا می بریم ، مولکول های موجود در مخلوط واکنش مانند دیوانه شروع به حرکت می کنند. آنها انرژی جنبشی بیشتری دارند ، این به معنای برخورد بیشتر بین مولکول های واکنش دهنده و کربن است.

درجه حرارت بالاتر میزان واکنش برای واکنشهای مربوط به کربوهیدرات را افزایش می دهد. این امر به این دلیل است که انرژی اضافی به کربوراسیون کمک می کند تا بر سد انرژی فعال سازی برای واکنش های مختلف غلبه کند. به عنوان مثال ، در یک واکنش جایگزینی که در آن یک کربوراسیون با یک هسته واکنش نشان می دهد ، دمای بالاتر می تواند روند را سرعت بخشد. نوکلئوفیل می تواند به راحتی با کربوراسیون برخورد کند و پیوند جدیدی ایجاد کند.

اما این همه خبر خوب نیست. در دماهای بسیار بالا ، کربوهیدرات ها می توانند واکنشهای جانبی داشته باشند. آنها ممکن است به روش های غیر منتظره تنظیم مجدد شوند یا تجزیه شوند. بنابراین ، این یک عمل متعادل است. ما باید نقطه شیرین را پیدا کنیم که واکنش با سرعت مناسبی پیش می رود بدون اینکه عوارض جانبی ناخواسته ای ایجاد کند.

حلال

انتخاب حلال یک بازی دیگر است - تغییر دهنده در هنگام واکنش به کارباکت. حلالها را می توان به عنوان پروتئین قطبی ، قطب قطبی و غیر قطبی طبقه بندی کرد.

حلالهای پروتئین قطبی ، مانند آب یا الکل ، دارای اتم های هیدروژن هستند که به اتم های الکترونگاتیو (مانند اکسیژن) متصل می شوند. این حلال ها می توانند کربوهیدرات ها را از طریق پیوند هیدروژن تثبیت کنند. آنها محاصره شده با بار مثبت را احاطه کرده اند ، مانند یک پتو دنج ، واکنش پذیری آن را تا حدی کاهش می دهد. اما از طرف تلنگر ، آنها همچنین می توانند هسته های هسته ای را حل کنند و آنها را کمتری واکنش نشان دهند.

حلالهای قطبی قطبی ، مانند استون یا دی متیل سولفوکسید (DMSO) ، اتم های هیدروژن متصل به اتم های الکترونگاتیو به شکلی ندارند که می تواند پیوندهای هیدروژن را تشکیل دهد. آنها هنوز هم می توانند کربوهیم ها را از طریق تعامل دو قطبی - دو قطبی تثبیت کنند. با این حال ، آنها هسته ها را به همان اندازه حلالهای پروتئینی قطبی حل نمی کنند. این بدان معنی است که هسته ها در حلال های قطبی قطبی واکنش بیشتری دارند و واکنش کلی با کربوهیدرات می تواند سریعتر باشد.

حلال های غیر قطبی ، مانند هگزان یا بنزن ، برای تثبیت کربن ها کارهای زیادی انجام نمی دهند. از آنجا که کربوهیدرات گونه های شارژ شده است ، در حلال های غیر قطبی بسیار محلول نیستند. این می تواند به میزان واکنش کمتری منجر شود زیرا کربوراسیون و واکنش دهنده ها خوب نیستند - مخلوط.

غلظت واکنش دهنده ها

غلظت واکنش دهنده ها نیز نقش کلیدی را ایفا می کند. اگر غلظت هسته را در یک واکنش با یک کربوراسیون افزایش دهیم ، احتمال برخورد بین کربوراسیون و افزایش هسته. طبق نظریه برخورد ، برخورد بیشتر به معنای واکنش بالاتر است.

بیایید بگوییم که ما یک Carbocation میانی و یک هسته داریم. اگر غلظت هسته را دو برابر کنیم ، فرکانس برخورد بین کربوراسیون و هسته تقریباً دو برابر خواهد شد (با فرض همه شرایط دیگر یکسان باقی می مانند). این می تواند به طور قابل توجهی واکنش را سرعت بخشد.

از طرف دیگر ، اگر غلظت کربوراسیون - واکنش دهنده تشکیل دهنده افزایش یابد ، کربن های بیشتری ایجاد می شود. اما ما همچنین باید مراقب باشیم زیرا غلظت بالای کربوهیدرات می تواند احتمال واکنش های جانبی مانند کم رنگ سازی یا پلیمریزاسیون را افزایش دهد.

فشار

در بعضی موارد ، فشار می تواند بر واکنش پذیری کربوراسیون ، به ویژه در واکنش هایی که شامل گازها است ، تأثیر بگذارد. افزایش فشار می تواند غلظت واکنش دهنده های گازی را افزایش دهد. این منجر به برخورد مکرر بین مولکول های واکنش دهنده و کربن سازی می شود ، مشابه چگونگی افزایش غلظت واکنش دهنده ها در یک محلول.

با این حال ، تأثیر فشار بر واکنشهای مربوط به کربوهیدنی معمولاً در مقایسه با دما و حلال کمتر از اهمیت کمتری برخوردار است. بیشتر واکنشهای مرتبط با کربوراسیون در محلول انجام می شود ، جایی که تغییرات فشار تأثیر بزرگی ندارد.

وجود کاتالیزورها

کاتالیزورها بسته به ماهیت آنها می توانند واکنش پذیری کربوها را افزایش یا کاهش دهند. برخی از کاتالیزورها می توانند در شکل گیری کربوهیدرات کمک کنند. به عنوان مثال ، اسیدهای لوئیس می توانند با پذیرش یک جفت الکترون از یک واکنش دهنده ، به عنوان کاتالیزور عمل کنند و تشکیل یک کربوراسیون را تسهیل می کنند.

پس از تشکیل کربوهیدرات ، برخی از کاتالیزورها نیز می توانند واکنش را به روشی خاص هدایت کنند. آنها می توانند کربن را کم و بیش نسبت به هسته های مختلف واکنش نشان دهند. به عنوان مثال ، یک کاتالیزور ممکن است یک حالت انتقال خاص را در طی واکنش بین یک کربوراسیون و یک نوکلئوفیل تثبیت کند ، و این باعث می شود که این واکنش بیشتر اتفاق بیفتد.

نمونه های واقعی - جهان

من به عنوان یک تامین کننده واسطه ، با انواع مختلفی از ترکیبات سر و کار دارم. گرفتن2-bromo-4'-amino-3،5-dichloroacetaphenoneبشر در سنتز این ترکیب ، واسطه های کربوراسیون ممکن است درگیر شوند. با کنترل دقیق شرایط واکنش ، می توانیم از سنتز عملکرد بالا اطمینان حاصل کنیم.

مثال دیگر این استتریس (هیدروکسی متیل) آمینو اتانبشر شرایط واکنش می تواند در واکنش کربوهیدرات در طول تولید آن تأثیر بگذارد. اگر از یک حلال پروتئین قطبی استفاده کنیم ، ممکن است کربوراسیون پایدارتر باشد اما واکنش ممکن است کندتر باشد. از طرف دیگر ، یک حلال قطبی قطبی می تواند واکنش را سرعت بخشد.

گلوتاررالدئید قابل اشتعالترکیب دیگری است که در آن واکنش پذیری کربوراسیون اهمیت دارد. با تنظیم دما ، حلال و غلظت واکنش دهنده ها ، می توانیم واکنش را برای به دست آوردن محصول مورد نظر بهینه کنیم.

پیچیدن آن

بنابراین ، همانطور که مشاهده می کنید ، شرایط واکنش تأثیر گسترده ای بر واکنش واسطه های کربوراسیون دارد. دما ، حلال ، غلظت واکنش دهنده ها ، فشار و وجود کاتالیزورها همگی با هم کار می کنند تا سرعت ، کندی یا هدایت واکنشهای مربوط به کربوها را هدایت کنند.

اگر در بازار واسطه های با کیفیت بالا هستید ، خواه برای تحقیق باشد و چه در مقیاس بزرگ ، و می خواهید اطمینان حاصل کنید که فرآیندهای سنتز بر اساس واکنش پذیری کربن بهینه شده است ، دوست دارم گپ بزنم. ما می توانیم در مورد نیازهای خاص شما و اینکه چگونه می توانیم بهترین واسطه ها را برای پروژه های شما ارائه دهیم ، بحث مفصلی داشته باشیم. برای بحث در مورد تهیه ما به ما دسترسی پیدا کنید و بیایید برخی از واکنش های شیمیایی عالی را با هم اتفاق بیفتیم!

منابع

• مارس ، J. شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار. ویلی ، 2007.
• Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ Advanced Advanced Chemistry Chemistry Part A: ساختار و مکانیسم ها. اسپرینگر ، 2007.